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他看的透彻，曾国藩南下大明，湘军立马就缺了主心骨，分裂成曾国荃和鲍超两个派系，曾国荃这两年扎根安庆，就没挪过窝，太平军虽然就在南边的徽州府跟安庆隔江相望，当年这几年就没真的想过要过江再次包围安庆，两军倒是相安无事。
李秀成摸清了曾国荃的性情，他认为如果他去打鲍超，曾国荃肯定不会支援的，要支援也只会是在鲍超被自己打的差不多了，曾国荃才会以救世主的身份出现。但他如果去打曾国荃，鲍超却有可能增援，至少会派出洋人的舰队增援，不能掌握制江权，李秀成就没有打下安庆的本钱，更何况跟曾国藩打的交道太多了，知道曾国荃是一块多么难啃的骨头。
如果李秀成去打左宗棠也是同样的道理，鲍超可能也会派舰队增援，而他打鲍超的话，左宗棠也会增援。看起来，就是打鲍超最佳，但李秀成选择了先向左宗棠下手，他笃定只要鲍超在中间，曾国荃就会坐山观虎斗。
另外一个重要原因就是洋人，清廷上下已经畏惧洋人如虎，就是左宗棠等人也都认为洋人不好惹，可是李秀成对洋人有心理优势，总觉得洋人跟他堂堂正正作战的话，根本就占不到便宜，他三次攻打上海，都不是因为军事问题失败的，基本上都是因为政治问题，比如天京被围。
历史上，李秀成被曾国藩俘虏后，评价洋人的时候，依然带着轻蔑的口气说‘那时候洋人并不敢与我见仗，战则必败’，李秀成倒不完全是吹牛，他在跟洋人的武装力量交战中，始终是占有优势的，华尔的洋枪队多次被他打败，华尔本人都被打死。
所以对于攻打上海，李秀成没有任何心理压力，反正他都打第三回了，这次他的力量更加强大，没道理打不下。
至于防守上海的左宗棠，他也不在乎，反正本来就要跟左宗棠较量了，不打下上海，他也没有一个最佳的北上基地，打下上海，从上海走水路北上，似乎更容易。最重要的就是上海的财富让他不能不心动，这几年虽然有江南的生丝生产提供财力支援，但是他买了太多的火枪大炮，财政压力始终很大，太平天国的政治也越来越腐敗，尤其是洪姓王爷依然不改本色，贪腐无度，他对此也默认了，就连他自己都算不上清廉，农民革命吗，哪有宣传的那么伟大，农民造反的唯一目的，是翻身做地主，而绝对不会抱着让全天下人过上幸福美满的好日子这样的伟大抱负。
因此太平天国不但腐敗，而且大家都觉得理所应当，腐敗也是一种成本，会一步一步侵蚀本该属于政府的财力，因此太平天国的财政始终是捉襟见肘，如果能将上海收入囊中，李秀成相信，太平天国不但能获得一个理想的北上渡江的港口，而且还将得到充足的财力支撑北伐。
这是战略问题，他前后三次攻打上海，其实目的就在于此。
左宗棠看得出来，一旦李秀成攻占了上海，下一步肯定就是渡江作战，到时候他管辖的杨州府就是首当其冲，因此左宗棠防守上海还是下了功夫的，但是一开始战况就极为不利，上海周边各县，在太平军的猛攻下，竟然相继失陷。
4月，太平军从浙江嘉兴府嘉善县出击，十天之内就攻陷了松江府的娄县，接着从娄县和苏州府的昆山县两面夹击青浦县，用时五天攻陷。
此时左宗棠的主力，还在太仓州的镇洋县和嘉定县布防，预备太平军从苏州发起攻击，谁想到太平军声东击西，重兵驻扎苏州，去从浙江率先发起了攻击，攻击松江府的腹地。
接着太平军大部队，依然驻扎在昆山和青浦县，似乎是防备左宗棠在太仓州的部队，依然从浙江源源不断的将援军开进松江府，在远离左宗棠主力的一侧，向华亭县、金山县、奉贤县相继攻击。
左宗棠的军队也大批开进太仓州，已经多次进攻了太平军在苏州和青浦县的驻军，但屡次无功而返。
太平军在南线进展顺利，相继拿下华亭等县后，在8月末，攻占了南汇县，上海周边所有的县，都被太平军攻陷。
此时上海恐慌了！
大批富人抛售固定资产，抢着逃离上海，一时间居高不下的地产价格爆跌，一场金融危机在战争的威胁下爆发了。